近日,我校食品·化工学院农药活性小分子合成团队的最新研究成果“A practical and sustainable protocol for direct amidation of unactivated esters under transition-metal-free and solvent-free conditions”以Back Cover形式在国际化学领域顶级期刊《Green Chemistry》(IF = 9.48)在线发表。该研究论文的第一作者是我校食品•化工学院青年教师张锐博士,我校食品•化工学院程华副教授、武汉理工大学材料复合技术国家重点实验室的陈宬副研究员和我校医学院秦鑫副教授为该论文的共同通讯作者。
传统的酰胺键合成方法存在一定的缺陷,比如副产物多、原子经济性差及有机溶剂参与等。在该研究中,紧紧围绕以自然界广泛存在的羧酸甲酯和胺为原料,叔丁醇钠为促进剂,发展了一种无溶剂、无过渡金属、高效快速合成酰胺类化合物的新方法,该方法操作简便、条件温和、反应时间短、具有优异的底物普适性及官能团兼容性。该研究还对后处理方法进行了优化,发现多数目标化合物无需使用有机溶剂进行柱层析与萃取操作,仅需简单过滤、水洗、烘干即可获得高纯度产物。与此同时,该方法可放大至克级规模,且已成功应用于多种医药及农药分子的快速合成,这体现出该方法良好的实用价值。之后,相关绿色化学参数的计算与比较证明了该方法是一种绿色且有利于社会可持续发展的合成方法。最后,我们通过实验与密度泛函理论(DFT)对反应机理进行了探索,推测出一条可行的反应路径。除此之外,本文所合成的部分小分子正与我校医学院秦鑫副教授合作进行相关的活性筛选工作,旨在进一步拓展该方法的应用范围。
本研究的图文摘要
食品•化工学院绿色农药小分子合成团队,是学校科技处重点建设支持的11支科技创新团队之一,该团队通过不断加强校内外合作、跨学科交叉融合,明显增强了创新实力,团队成员紧密围绕农药活性小分子的合理设计、相关新型合成方法学的开发及生物活性测试等方面展开深入研究,取得了一系列的研究成果(Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 1408-1416; Carbon 2021, 174, 284-294; Chin. J. Org. Chem., 2021, Doi: 10.6023/cjoc202011026; Polyhedron 2021, 195, 114979; Chem Asian J, 2020, 15, 129-135; Org. Chem. Front., 2020, 7, 1981–1990; Synthesis 2020, 52, 3286–3294;Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127302; Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115299; Catalysts 2020, 10, 10; Appl. Organomet. Chem., 2020, 34, e5323; Chin. J. Org. Chem., 2019, 39, 2851-2859; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1330-1335; ChemCatChem 2018, 10, 4338-4345; Chem. Asian J. 2018, 13, 440 – 448; Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1897–1900)。
《Green Chemistry》是英国皇家化学学会(Royal Society of Chemistry, RSC)旗下的知名期刊,是化学及可持续发展技术领域顶级期刊之一,旨在成为全球绿色与可持续发展技术研究发展的重要平台。
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